Die Geschichte der Smashing Pumpkins nimmt ihren Anfang im Jahr 1988. Nachdem Billy Corgans erste Band, "The Marked" sich nach einer kurzen Tour im Jahr 1986 aufgelöst hat, zieht Billy wieder zurück nach Chicago zu seinem Vater. Er bekommt einen Job in einem Plattengeschäft und beginnt damit eigene Songs bei sich zu Hause aufzunehmen. Über einen gemeinsamen Freund lernt Billy schließlich James Iha kennen, der zu diesem Zeitpunkt noch Grafikdesign an der Loyola Universität studiert. Billy und James beginnen sich im Haus ihres Freundes zu treffen um Songs zu schreiben.
Im Jahr 1988 trifft Billy D´Arcy Wretsky vor dem Chicagoer Avalon-Club. Sie geraten in ein Streitgespräch über die gerade gesehene Band, Dan Red Network. D´Arcy erzählt, das sie Bass und Violine spielt und Billy fragt sie daraufhin, ob sie in seiner Band mitspielen will. Die Band besteht bis zu diesem Zeitpunkt nur aus ihm und James. Billy: "Ich erzählte völlig fremden Leuten, daß ich diese Band (Smashing Pumpkins) habe, aber es war keine Band, es gab zu diesem Zeitpunkt nur James und mich." Nachdem D´Arcy hinzugekommen war, trafen sich Billy, James und D´arcy im Haus von Billy´s Vater um zu proben. Das erste Konzert als Smashing Pumpkins spielten Billy Corgan und James Iha, unterstützt von einem Drumcomputer, am am 9. Juli 1988 in der polnischen Bar Chicago 21. Am 10. August spielten sie dann zum ersten Mal zu dritt im Avalon Nightclub, wieder mit einem Drumcomputer.
Nach dem Konzert im Avalon Nightclub erklärt sich Joe Shannahan, der Besitzer der Chicagoer Cabaret Metro, bereit die Band für einen Auftritt zu buchen. Voraussetzung ist allerdings das sie den Drumcomputer gegen einen echten Schlagzeuger ersetzen. Durch die Empfehlung eines Freundes fällt die Wahl auf Jimmy Chamberlin, der zu dieser Zeit in einer Reihe von Bands in der Umgebung Chicagos spielte. Am 5. Oktober 1988 spielen die Smashing Pumpkins ihr erstes Konzert in Viererbesetzung. Im November gibt die Band ein Interview für den Radiosender der Northwestern University. Sie spielen einige Songs mit einem Drumcomputer, erklären aber, das Jimmy Chamberlin nun der offizielle Schlagzeuger der Band ist. Am 23. November spielen sie wieder in der Cabaret Metro, sie sind Vorband für Janes Addiction. Billy beschreibt Jimmy´s hinzukommen später als einen entscheidenden Punkt für die Entwicklung der Band: "Mit Jimmy wurde mir plötzlich klar, das wir es wirklich schaffen können, das wir eine Rockband sein können." Billy lebt zu dieser Zeit in einem Appartment in Southport und schreibt bereits einige Songs, die später auf "Gish," dem Debutalbum der Pumpkins, zu finden sein werden.
Am 17. März 1989 spielen die Pumpkins mit vier weiteren Bands eine weitere Metro-Show. Dieses Konzert geht mit der Veröffentlichung der Compilation "Light into Dark" auf dem Label Halo Records einher. Die Smashing Pumpkins sind auf der "Light into Dark" Compilation mit zwei Songs ("Sun", "My Dahlia") vertreten. Dies ist die erste Veröffentlichung der Pumpkins auf Vinyl und die einzige offizielle Veröffentlichung dieser beiden Songs. In der Folgezeit werden auf Konzerten selbst aufgenomme Kassetten verkauft:
Im September beginnen die Pumpkins außerhalb Chicagos zu touren.
Im Mai 1990 erscheint die 7-inch Single "I am One" zusammen mit dem Song "Not Worth Asking auf dem Label "Limited Potential". Sie veröffentlichen auf Sub Pop ihre zweite Single, "Tristessa". Im Dezember unterschreibt die Band einen Vertrag bei dem New Yorker Label Caroline Records. Die Smashing Pumpkins nehmen ihr Debutalbum "Gish" zusammen mit dem Produzenten Butch Vig in den Smart Studios, Wisconsin, auf. Das Album ist nach der Stummfilmdarstellerin Lillian Gish benannt. Billy: "Als ich klein war, erzählte mir meine Großmutter, das es eines der größten Ereignisse war, als Lillian Gish in einem Zug durch ihren Ort fuhr." Für Gish werden "I am One" und "Tristessa" neu aufgenommen. Auf "Daydream" singt Bassistin D´arcy. Nach "Daydream" folgt noch ein versteckter Song, von Billy später als "I am going Crazy" betitelt.
Am 28. Mai wird "Gish" veröffentlicht. Bereits am 9. Mai hatten die Pumpkins begonnen zu touren. Am 22. Juni spielen die Pumpkins ein elektrisches Set in dem Chicagoer Plattenladen "Reckless Records". Sie spielen zum ersten Mal den Song "Drown", der später auf dem Soundtrack zum Film "Singles" veröffentlicht wird, und den nie veröffentlichten Song "Jesus Loves His Babies." Am selben Abend findet in der Metro Chicago eine - um einen Monat verspätete - release party zu "Gish" statt. Die Tour zu Gish dauert 18 Monate. Sie treten dabei als Vorband für die Red Hot Chili Peppers, Jane's Addiction und Guns N' Roses auf. Die Pumpkins sind inzwischen zu Virgin Records bzw. zu ihrer englischen Tochter Hut Records gewechselt.
Die lange Tour bringt eine Reihe von Problemen hervor, die in erster Linie die Beziehungen zwischen den Bandmitgliedern betreffen. James und D´Arcy, die zeitweise ein Paar sind, trennen sich während der Tour. Jimmy Chamberlin unterzieht sich einer Entziehungskur um seiner Alkohol und Drogenabhängigkeit Herr zu werden. Billy Corgan beginnt an seinen Fähigkeiten als Musiker zu zweifeln und wird nach eigenen Angaben von Depressionen und Erinnerungen an seine Vergangenheit geplagt, hat sogar Selbstmordgedanken. Er hat eine Schreibblockade. Billy: "Ich konnte für acht Monate keinen vernünftigen Song schreiben." Die Aufnahmen zum neuen Album "Siamese Dreams" beginnen im Dezember 1992.